含氮杂环喹喔啉衍生物的合成研究开题报告

 2022-12-08 10:08:47

1. 研究目的与意义

喹喔啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,是一种重要的化工中间体,其具有特殊的生化和药理活性。可作杀菌剂、驱虫药、抗癌药、抗抑郁药、抗真菌药、消炎药等。一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作染料、电子发光材料、有机半导体材料、超分子受体化合物和化学控制开关等。因此,喹喔啉衍生物的合成研究日益受到重视。

传统的合成喹喔啉及其衍生物的方法包括,酸化的甲醇中的喹喔啉制2-甲基喹喔啉,进一步在醚、甲醇、或者乙醇中反应,从而在二号C上引入取代基,生成2-取代的喹喔啉。还有芳亚胺基肟与二羰基化合物的环化,环氧化合物与1,2 -二胺化合物的双催化氧化偶联,金属类化合物催化羟基酮的串联氧化反应。邻二胺与邻二酮化合物的缩合反应。

然而,上述合成方法多少有如下的缺点:(1) 反应条件苛刻,(2) 使用价格较高的试剂,(3) 反应时间长,(4) 收率不高,(5) 不符合绿色化学的要求等。因此,开发一个有效、安全、廉价且环保的试剂来合成喹喔啉是非常重要的。

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2. 研究内容与预期目标

本课题研究拟采用芳香化合物为起始原料,采用二胺和酮类化合物两种不同的原料进行缩合,脱氧反应。最终以液相法合成喹喔啉类化合物。

本课题研究预期目标是通过严谨科学的实验流程的设计、认真细致正确的实验操作,最终成功合成预期产品,得到真实有效的一手实验数据,同时进行合理的创新研究,最终在该领域成功开发出一种更加简便环保的合成新工艺。

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3. 研究方法与步骤

本课题研究拟采用芳香化合物为起始原料,采用二胺和酮类化合物两种不同的原料进行缩合,脱氧反应。最终以液相法合成喹喔啉类化合物。

二胺与不同取代基的醛酮在微波或者路易斯酸催化下进行反应,

一、确定最佳工艺条件实验:首先进行最佳工艺条件筛选,确定微波功率、微波辐射时间等,路易斯酸的用量、反应温度、反应时间等条件,

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4. 参考文献

1. More S.V., SastryM. N. V., Yao C. F. Cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in tap water: a simple, efficient and green approach to the synthesis of quinoxalines[J]. Green Chem., 2006, 8(1): 91-95.

2. Antoniotti S., Dunach E. Direct and catalytic synthesis of quinoxaline derivatives from epoxides and ene-1,2-diamines [J]. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3971-3973.

3. Darabi H. R., Mohandessi S., Aghapoor K., et al. A recyclable and highly effective sulfamic acid/MeOH catalytic system for the synthesis of quinoxalines at room temperature [J]. Catal. Commun., 2007, 389.

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5. 工作计划

1. 2022年12月25日-2022年3月16日(第1-2周)(2022.12.25-2022.3.16):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。

2.2022年3月19日-5月11日(第3-10周):正式进入实验室进行实验,考察各因素对合成的影响,找到最优化反应条件,完成实验量的50%左右,接受中期检查。

3.2022年5月14日-6月10日(第11 - 14周)完成底物拓展实验,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。

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